السوربيتول ، وهو أقل شهرة باسم الجلوكيتول ، هو كحول سكري ذو طعم حلو يستقلبه جسم الإنسان ببطء. يمكن الحصول عليه عن طريق تقليل الجلوكوز ، والذي يغير مجموعة الألدهيد المحولة (−CHO) إلى مجموعة كحول أولية (−CH2OH). يُصنع معظم السوربيتول من نشا البطاطس ، ولكنه موجود أيضًا في الطبيعة ، على سبيل المثال في التفاح والكمثرى والخوخ والبرقوق. يتم تحويله إلى الفركتوز بواسطة السوربيتول-6-فوسفات 2-ديهيدروجينيز. السوربيتول هو أيزومر مانيتول ، وهو كحول سكر آخر. يختلف الاثنان فقط في اتجاه مجموعة الهيدروكسيل على الكربون 2. في حين أن كلا من كحول السكر لهما مصادر مختلفة جدًا في الطبيعة ونقاط الانصهار والاستخدامات.
يمكن تصنيع السوربيتول عبر تفاعل اختزال الجلوكوز [6] حيث يتم تحويل مجموعة الألدهيد المحولة إلى مجموعة هيدروكسيل. يتطلب التفاعل NADH ويتم تحفيزه بواسطة اختزال الألدوز. يعد تقليل الجلوكوز الخطوة الأولى في مسار البوليول في استقلاب الجلوكوز ، وهو متورط في مضاعفات مرض السكري المتعددة.
تتضمن الآلية بقايا التيروزين في الموقع النشط لانزيم اختزال الألدهيد. يتم نقل ذرة الهيدروجين الموجودة على NADH إلى ذرة كربون الألدهيد الكهربية ؛ يتم نقل الإلكترونات الموجودة على رابطة الألدهيد المزدوجة بين الكربون والأكسجين إلى الأكسجين الذي يستخرج البروتون على السلسلة الجانبية للتيروزين لتشكيل مجموعة الهيدروكسيل. يتمثل دور مجموعة ألدهيد ريدوكتاز التيروزين الفينول في أن تكون بمثابة حمض عام لتوفير البروتون لأكسجين الألدهيد المختزل على الجلوكوز.
محلي
السوربيتول هو بديل للسكر ، وعند استخدامه في الطعام يكون له رقم INS ورقم E 420. السوربيتول حوالي 60% حلو مثل السكروز (سكر المائدة).
يشار إلى السوربيتول على أنه مُحلي غذائي لأنه يوفر الطاقة الغذائية: 2.6 سعر حراري (11 كيلوجول) لكل جرام مقابل متوسط 4 سعرات حرارية (17 كيلوجول) للكربوهيدرات. غالبًا ما يستخدم في أطعمة الحمية (بما في ذلك مشروبات الحمية والآيس كريم) والنعناع وشراب السعال والعلكة الخالية من السكر. لا تستطيع معظم البكتيريا استخدام السوربيتول للحصول على الطاقة ، ولكن يمكن تخميره ببطء في الفم بواسطة بكتيريا Streptococcus mutans ، وهي بكتيريا تسبب تسوس الأسنان. في المقابل ، تعتبر العديد من كحول السكر الأخرى مثل الأيزومالت والإكسيليتول غير حامضية.
كما يوجد بشكل طبيعي في العديد من الفاكهة ذات النواة والتوت من أشجار جنس سوربوس.
التطبيقات الطبية
ملين
كما هو الحال مع الكحوليات السكرية الأخرى ، يمكن أن تسبب الأطعمة التي تحتوي على السوربيتول اضطرابات في الجهاز الهضمي. يمكن استخدام السوربيتول كملين عند تناوله عن طريق الفم أو كحقنة شرجية ، حيث يعمل السوربيتول كملين عن طريق سحب الماء إلى الأمعاء الغليظة ، مما يحفز حركة الأمعاء. تم تحديد أن السوربيتول آمن للاستخدام من قبل كبار السن ، على الرغم من أنه لا يوصى به دون استشارة الطبيب.
يشيع استخدام السوربيتول عن طريق الفم كجرعة لمرة واحدة من 30-150 ملليلتر (1.1-5.3 أونصة سائلة ؛ 1.0-5.1 أونصة سائلة أمريكية) محلول 70% ويمكن استخدامه أيضًا كحقنة شرجية لمرة واحدة.
تطبيقات طبية أخرى
يستخدم السوربيتول في وسط الزراعة البكتيرية لتمييز الممرض الإشريكية القولونية O157: H7 من معظم سلالات الإشريكية القولونية الأخرى ، لأنها عادة غير قادرة على تخمير السوربيتول ، على عكس 93% المعروفة بكتريا قولونية سلالات.
يستخدم علاج فرط بوتاسيوم الدم (ارتفاع بوتاسيوم الدم) السوربيتول وراتنج التبادل الأيوني لبوليسترين الصوديوم (الاسم التجاري Kayexalate) ، حيث يقوم الراتينج بتبادل أيونات الصوديوم مع أيونات البوتاسيوم في الأمعاء ، بينما يساعد السوربيتول على التخلص منها. في عام 2010 ، أصدرت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) تحذيرًا من زيادة خطر الإصابة بنخر الجهاز الهضمي مع هذا المزيج.
يستخدم السوربيتول أيضًا في تصنيع كبسولات الكبسولات الطرية لتخزين جرعات مفردة من الأدوية السائلة.