Сорбитол, менее известный как глюцитол, представляет собой сахарный спирт со сладким вкусом, который медленно усваивается человеческим организмом. Его можно получить восстановлением глюкозы, при котором преобразованная альдегидная группа (-CHO) превращается в первичную спиртовую группу (-CH2OH). Большая часть сорбита производится из картофельного крахмала, но он также встречается в природе, например, в яблоках, грушах, персиках и черносливе. Под действием сорбитол-6-фосфат-2-дегидрогеназы он превращается во фруктозу. Сорбит — это изомер маннита, другого сахарного спирта; они различаются только ориентацией гидроксильной группы на углероде 2. Несмотря на то, что эти два сахарных спирта похожи, они имеют очень разные источники по природе, температурам плавления и применению.

Сорбитол может быть синтезирован с помощью реакции восстановления глюкозы [6], в которой преобразованная альдегидная группа превращается в гидроксильную группу. Реакция требует НАДН и катализируется альдозоредуктазой. Снижение уровня глюкозы является первым этапом полиолового пути метаболизма глюкозы и связано с многочисленными диабетическими осложнениями.

Механизм включает остаток тирозина в активном центре альдегидредуктазы. Атом водорода на НАДН переносится на атом углерода электрофильного альдегида; электроны на альдегидной двойной связи углерод-кислород передаются кислороду, который отрывает протон на боковой цепи тирозина с образованием гидроксильной группы. Роль фенольной группы тирозина редуктазы альдегида состоит в том, чтобы служить общей кислотой, чтобы обеспечить протон восстановленному кислороду альдегида на глюкозе.

Сорбит является заменителем сахара, и при использовании в пищевых продуктах он имеет номер INS и номер E 420. Сорбит примерно на 60% слаще сахарозы (столового сахара).

Сорбитол называют питательным подсластителем, потому что он обеспечивает диетическую энергию: 2,6 килокалории (11 килоджоулей) на грамм по сравнению со средним показателем 4 килокалории (17 килоджоулей) для углеводов. Он часто используется в диетических продуктах (включая диетические напитки и мороженое), мятных конфетах, сиропах от кашля и жевательной резинке без сахара. Большинство бактерий не могут использовать сорбит для получения энергии, но он может медленно ферментироваться во рту Streptococcus mutans, бактерией, вызывающей кариес. Напротив, многие другие сахарные спирты, такие как изомальт и ксилит, считаются неацидогенными.

Он также встречается в природе во многих косточковых плодах и ягодах деревьев рода Sorbus.

Медицинские приложения

Слабительное

Как и в случае с другими сахароспиртами, продукты, содержащие сорбит, могут вызывать желудочно-кишечные расстройства. Сорбитол можно использовать как слабительное при пероральном приеме или в виде клизмы. Сорбитол действует как слабительное, втягивая воду в толстую кишку, стимулируя перистальтику кишечника. Сорбитол был признан безопасным для использования пожилыми людьми, хотя его не рекомендуется принимать без консультации с врачом.

Сорбитол обычно используется перорально в виде разовой дозы 30–150 миллилитров (1,1–5,3 имп. жидких унций; 1,0–5,1 жидких унций США) раствора 70%. Его также можно использовать в качестве однократной ректальной клизмы.

Другие медицинские приложения

Сорбитол используется в бактериальных культуральных средах для различения патогенных микроорганизмов. кишечная палочка O157:H7 из большинства других штаммов E. coli, поскольку он обычно не способен ферментировать сорбит, в отличие от 93% известных кишечная палочка штаммы.

Для лечения гиперкалиемии (повышенного уровня калия в крови) используют сорбит и ионообменную смолу полистиролсульфонат натрия (торговое название Kayexalate). Смола заменяет ионы натрия на ионы калия в кишечнике, а сорбит помогает устранить его. В 2010 году FDA США выпустило предупреждение о повышенном риске некроза желудочно-кишечного тракта при использовании этой комбинации.

Сорбитол также используется в производстве мягких желатиновых капсул для хранения разовых доз жидких лекарств.